判断基準の目安ですが、ひとつは相談者から「わかりました。アドバイスありがとうございました。」などのお礼コメントがついた場合です。相談者はアドバイスに満足し、きりもいいタイミングだと考えられます。案件を完了させ、レビュー投稿を依頼しましょう。

ただ、このタイミングだと、相談者が終わったつもりになってレビューを書くのを忘れてしまう可能性があります。

そこで、もうひとつの方法ですが、何往復かやりとりをした上で相手から質問が来なくなった場合(疑問文ではなく、「わかりました」や「~ですね」などで終わっている)かつ、取り急ぎの依頼がなさそうな場合は、

「では一度試してみてくださいね。
 これまでのやりとりについて、一度レビューを依頼してもいいでしょうか?

 (案件を一度完了することになりますが、
  好きな時にいつでもトークを再開いただけますので、
  何か進展がありましたらお気軽にご連絡ください。)」

と伝えていただき、相談者がOKを出したら「案件を完了」していただけたらと考えています。

逆に、長期化するかもしれないが依頼が来そうな場合や、急いでレビューをお願いしなくてもいいとお感じになる場合は無理に「案件を完了」していただかなくても構いません。たとえば、「現時点でレビューを依頼するより、もう少しやりとりしてからの方が信頼関係を築けそう」と感じられる場合は、しばらく待っていただいてもいいと思います。